Otrzymywanie kamfory z kamfenu

Kamfen, C10H16, jest wytwarzany z alfa-pinenu i jest dwupierścieniowym węglowodorem monoterpenowym. Terpeny są ściśle związane z drzewami iglastymi. W rzeczywistości słowo "terpen" pochodzi od słowa "terpentyna".

Kamfora, C10H16O, przyjemnie, leczniczo pachnący terpenoid, kiedyś często spotykany w domu, posiada właściwości przeciwbakteryjne i znieczulające. Jest również stosowana w środkach przeciwkaszlowych.

Kamfora jest wytwarzana z kamfenu poprzez rearanżację międzycząsteczkową, wychwyt octanu, hydrolizę, a następnie utlenianie.

Sekwencja reakcji

Kampen ulega rearanżacji Wagnera-Meerweina, tworząc izoborneol przez relokację wiązań. Schemat przedstawia trzy neutralne gatunki biorące udział w rearanżacji.

Wiele reakcji jest odwracalnych. Poprzez "uchwycenie" jednej konfiguracji odwracalność jest wyeliminowana, a pożądany produkt jest wytwarzany z dużą wydajnością. To jest właśnie cel octanu w syntezie kamfory - prowadzić reakcję w pożądanym kierunku - do powstania octanu izoborneolu. Czasami reakcję tę przeprowadza się w obecności katalizatora, takiego jak polikwas zawierający wolfram.

Octan izoborneolu może być następnie zmydlony do izoborneolu przez traktowanie alkoholowym wodorotlenkiem potasu. Po schłodzeniu, produkt poddaje się działaniu wody, powodując wytrącenie się izoborneolu w postaci stałej, który nie jest rozpuszczalny w wodzie. Izoborneol, zebrany przez filtrację i wysuszony, może być następnie utleniany przy użyciu łagodnego utleniacza, podchlorynu sodu (w obecności kwasu octowego). Alternatywnie można zastosować utleniającą mieszaninę kwasu chromowego i siarkowego, jednak powoduje to powstawanie kłopotliwych odpadów chromu.

• Kamfen ulega rearanżacji Wagnera-Meerweina, tworząc izoborneol poprzez relokację wiązań.
  
• Zbierając go przez filtrację i susząc, izoborneol może być następnie utleniony przy użyciu łagodnego utleniacza, podchlorynu sodu (w obecności kwasu octowego).

Układ Wagnera-Meerweina i układy karbokationowe

Karbokation (dawniej nazywany jonem węglowym) został po raz pierwszy zaobserwowany w 1901 roku. Jednakże, ta rearanżacja odkryta przez niemieckiego chemika Hansa Meerweina (1879-1965) była pierwszą reakcją, w której udział brał pośredni karbokation.

Środki ostrożności

Niektóre z materiałów używanych w tej procedurze syntetycznej są potencjalnie niebezpieczne. Kwas octowy, na przykład, jest w stanie wytworzyć poważne oparzenia bez zadawania dużego, jeśli w ogóle, początkowego bólu. Ponadto, opary są szkodliwe dla błon śluzowych i oczu. Alkoholowy wodorotlenek potasu jest silnie żrący. Nawet kamfora i inne substancje używane jako główne reagenty są toksyczne i mogą powodować problemy, jeśli nie stosuje się odpowiedniego sprzętu ochronnego, w tym kapturów laboratoryjnych.

• Niektóre z materiałów używanych w tej procedurze syntetycznej są potencjalnie niebezpieczne.
  
• Nawet kamfora i inne substancje używane jako główne reagenty są toksyczne i mogą powodować problemy, jeśli nie stosuje się odpowiedniego sprzętu ochronnego, w tym kapturów laboratoryjnych.